Dalam rentang lebih dari satu setengah abad, Pondok Pesantren Langitan telah berkembang dari surau kecil menjadi kompleks pesantren seluas sekitar 7 hektare. Pesantren ini juga dikenal melahirkan banyak tokoh besar, di antaranya KH Hasyim Asy’ari dan KH Kholil Bangkalan.
Sebagai lembaga pendidikan, Pondok Pesantren Langitan memadukan sistem pembelajaran klasik dan modern. Sistem klasikal diterapkan melalui jenjang madrasah formal, sementara metode nonklasikal seperti bandongan dan sorogan tetap dipertahankan sebagai ciri khas pesantren salaf.
Selain pembelajaran formal, santri juga mengikuti kegiatan musyawaroh dan muhafadhoh guna memperdalam pemahaman kitab kuning serta melatih kemampuan berpikir kritis. Pesantren ini juga menyediakan program khusus (tahassus) bagi santri tingkat lanjut untuk pendalaman ilmu agama secara intensif.
