Seiring berjalannya waktu, Pondok Pesantren Langitan mengalami perkembangan pesat. Kini, jumlah santri mencapai lebih dari 5.500 orang yang berasal dari berbagai daerah di Indonesia hingga mancanegara, termasuk Malaysia. Hal ini menunjukkan peran penting pesantren dalam dunia pendidikan Islam, baik di tingkat nasional maupun internasional.
Perjalanan panjang pesantren ini tidak lepas dari kesinambungan kepemimpinan para kiai dari generasi ke generasi. Setelah wafatnya KH Muhammad Nur pada tahun 1870, estafet kepemimpinan dilanjutkan oleh putranya, KH Ahmad Sholeh selama sekitar 32 tahun. Selanjutnya, kepemimpinan diteruskan oleh KH Muhammad Khozin hingga tahun 1921.
Kepengasuhan kemudian dipegang oleh KH Abdul Hadi Zahid selama kurang lebih 50 tahun, sebelum dilanjutkan oleh KH Ahmad Marzuqi Zahid hingga tahun 2000. Setelah itu, tongkat kepemimpinan berlanjut kepada KH Abdullah Faqih bersama Majelis Masyayikh.