Kariernya di dunia jurnalistik juga moncer. Namanya melekat pada harian Duta Masyarakat, media milik PBNU. Melalui tulisan-tulisannya, Mahbub dikenal piawai menyampaikan kritik tajam dengan gaya satire yang cerdas.
Namun keberaniannya tak datang tanpa risiko. Pada Pemilu 1971, laporan kritis Duta Masyarakat soal dugaan kecurangan berujung pembredelan. Tak berhenti di situ, Mahbub tetap lantang menulis kritik terhadap kekuasaan.
Puncaknya, pada 1977, ia dipenjara tanpa proses pengadilan oleh rezim Orde Baru. Meski di balik jeruji, semangatnya tak padam. Dalam sepucuk surat Lebaran untuk keluarganya, ia menegaskan bahwa kebahagiaan sejati bukan pada kemewahan, melainkan kejujuran dan ketulusan.
