Pada masa Kyai Hasan Besari (1800-1862 M) Pesantren Tegalsari mengalami masa keemasannya. Tercatat 3000-an santri menimba ilmu di pesantren tersebut.
"Saking besarnya jumlah santri, seluruh desa menjadi pondok. Bahkan pondokan para santri juga didirikan di desa-desa sekitar, seperti: desa Nglawu, Bantengan, Malo, Joresan dan lain-lain," ucapnya.
Pada catatannya saat mengunjungi Tegalsari, Fokkens menyebut wilayah pesantren ini termasuk cukup modern pada masanya. Selain pasar dan rumah penduduk yang megah, arsitektur masjid pun sudah terlihat mewah dan besar.
"Beratap dua sirap dan memiliki satu serambi. Lantainya setinggi empat kaki dan diberi tangga. Dibelakang masjid terdapat sebuah makam keluarga," bebernya.
Menurutnya, pondok pesantren saat itu terbuat dari bambu dan lantainya dibikin lebih tinggi dari permukaan tanah. Didepannya terdapat teras yang bisa dipakai untuk istirahat. Sementara itu disetiap kamar terdapat rak dari bambu tempat menyimpan buku dan kertas.
