Karena itulah, tidak heran, pesantren ini menjadi tempat penggemblengan para pejuang kemerdekaan. Baik dari kalangan Islam ataupun nasionalisme pada masa depan.
Misalnya saja, pesantren ini pernah "menampung" Pakubuwono II, raja Kasunanan Kartasurya. Dia mengenyam pendidikan di Pesantren Gebang Tinatar-Tegalsari ketika Kerajaan Kartasura sedang menghadapi ‘Geger Pecinan’.
Karena kualahan, Pakubuwono II terpaksa menyingkir kearah timur dan kemudian berlindung di pesantren yang diasuh oleh Kyai Ageng Mohammad Besari ini. Setelah ‘nyantri’ disana beberapa lama, Pakubuwono II akhirnya dapat menduduki tahta kembali pada tahun 1743 M.
Selanjutnya, pesantren ini juga melahirkan sastrawan besar yang karyanya tetap melegenda lintas zaman. Bagus Burhan yang dikemudian hari bergelar Raden Ngabehi Ronggowarsito telah mondok dipesantren ini sejak usia 12 tahun.
